1999 commence parfaitement pour le Russe Ievgueni Kafelnikov qui vient de s'offrir un très beau titre ici à Melbourne. L'Open d'Australie est le 1er grand Chelem de l'année et donc forcément, beaucoup de joueurs arrivent ici avec un physique parfaitement affuté et un mental tout neuf. Cette année, la grande surprise a été que seuls 3 têtes de série sont arrivées en quarts et 1 seule à vue les demis... Kafelnikov justement. Il s'est débarrassé de Todd Martin (6-2 7-6 6-2) puis de Tommy Haas (6-3 6-4 7-5) et enfin en finale du suédois Thomas Enqvist (4-6 6-0 6-3 7-6). Du côté des autres favoris, ce fut donc l'hécatombe. Rusedski est parti au 2nd tour contre Goldstein (4-6 7-6 6-7 2-6), Moya au 1er tour contre Kiefer (7-6 4-6 6-7 6-3), Pioline au 1er tour contre Hewitt (3-6 1-6 1-6), Agassi au 4ème tour contre Spadea (1-6 5-7 7-6 3-6), Henman au 3ème tour contre Rosset (6-7 3-6 5-7) ou encore Rafter, éliminé lui aussi au 3ème tour par le futur finaliste Enqvist (4-6 6-4 4-6 4-6).